Alors que la carrière de jockey d’Ivan atteignait un plateau, il s’est engagé dans un modèle inquiétant d’agression et de manipulation. Animé par un désir insatiable d’élever son statut, Ivan a conçu des stratagèmes élaborés visant à manipuler des individus pour leur extorquer de l’argent. Ses pratiques duplicitaires ciblaient à la fois amis et adversaires, ce qui a consolidé sa réputation de maître de la tromperie et de la manipulation. Ivan était tristement célèbre pour attirer des individus, souvent en utilisant des schémas d’investissement en pyramide comme appât, avec des promesses de doubler leurs gains. Ce qui différenciait ses tactiques, c’était sa cultivation méticuleuse de la confiance et de la camaraderie avec ses cibles, allant parfois jusqu’à développer des relations romantiques et sexuelles avec elles, particulièrement avec les femmes. Ses motivations étaient toujours axées sur le gain financier.